「台灣教育沒告訴孩子可以勇敢作夢！」許多參與圓夢計畫的評審都發現，
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，這幾年孩子們的夢想確實愈來愈侷限、愈來愈缺乏個人特色，
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，甚至很多青少年說不出有什麼夢想。學者專家認為，
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，應該與教育、生活經驗有很大關係。
高雄市城市願景協會執行長朱珮甄認為，
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，現在的孩子比較不敢作夢，
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，是因為沒有人告訴他可以去勇敢作夢，
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，想改變得靠社會風氣和家庭教育。
「很多大學生得打工賺學費、生活費，
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，叫他如何作夢？」義守大學電影與電視學系主任侯尊堯說，
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，創意要在「無所謂」的互動環境下產生，師生經常討論到一半，學生就要中斷去打工，經濟壓力讓他們不能好好作夢。
在文教基金會擔任專案主任的冷彬說，許多孩子「把夢想與將來想從事的職業混淆」，「孩子不懂作夢，是全台執行圓夢計畫單位所要面臨的第一個問題。」
冷彬觀察，年紀越小的孩子，談的夢想越具個人意識，反而17、18歲青少年多半從眾想旅行、辦營隊，可見是台灣教育系統不鼓勵多方發想，長期束縛造成想像力不足，尤其對孩子來說，最大夢想竟是要出走、離開現狀。
「我們告訴學生，『夢想』是你喜歡、有熱情，願意吃點苦並樂在其中，是個自我實踐的過程！」冷彬說，現在很多人談夢想都帶有公益服務性質，她卻覺得個人的夢想還是必須先偏重自我探索，之後才能真正利益眾生。
清華學院執行長王俊秀表示，很多夢想跟自己相關，卻與公共利益無關，只是為了滿足自己需求，那不是夢想而是理想，夢想是自己平常不會做的事，不少人都把兩者搞混，造成不少人為了理想去申請圓夢基金。
「別做白日夢！」是不少家長常對小朋友說的話，王俊秀說，做夢不被社會鼓勵、接受，外界認為夢想抽離現實會有危險性，但要執行夢想必須有勇氣，現在人缺少冒險的勇氣，才造成青少年夢想愈做愈小。
東海大學社工系教授彭懷真說，年輕人不敢到國外，多因英文問題，語言能力影響出國追夢的方向，加上國際觀和國際議題不足，平常就少看國際新聞，不了解漸漸也沒興趣。
圓夢不一定要去吃苦，但想獲資助者青睞，需要有吸睛的企畫書，年輕人缺乏寫企畫能力，學校也少開這門課；逐夢還要有行動力，發動「行動力」的引擎，放手去尋夢。，